私のソリューション例です。 CSSは分かりやすくするためにインライン展開されています。
<asp:DropDownList runat="server" ID="DropDownList1" >
<asp:ListItem style="font-weight:bold; color:black;" disabled="true">Heading 1</asp:ListItem>
<asp:ListItem Text="Item 1" Value="11"></asp:ListItem>
<asp:ListItem Text="Item 2" Value="12"></asp:ListItem>
<asp:ListItem style="font-weight:bold; color:black;" disabled="true">Heading 2</asp:ListItem>
<asp:ListItem Text="Item 1" Value="21"></asp:ListItem>
<asp:ListItem Text="Item 2" Value="22"></asp:ListItem>
<asp:ListItem Text="Item 3" Value="23"></asp:ListItem>
</asp:DropDownList>
いくつかのブラウザの違いけれどもそれは、うまくレンダリング: クローム&のFirefoxには見出しがいいと黒のですが、すなわち、無効なグレーとしてレンダリングされます。
重要なことに、すべての見出しは選択できず、項目とは視覚的に区別されます。