メニューにトグルボタンを配置し、ポップアップのIsOpenプロパティをトグルボタンのIsCheckedプロパティにバインドできます。
<ToggleButton x:Name="toggle" Content="ToggleButton" HorizontalAlignment="Left" Height="68" Margin="78,104,0,0" VerticalAlignment="Top" Width="102"/>
<Popup IsOpen="{Binding ElementName=toggle, Path=IsChecked}" StaysOpen="False">
<Grid Background="#FFE5E5E5" Height="299" Width="269">
<ToggleButton IsChecked="{Binding ElementName=toggle, Path=IsChecked}" Content="Close" HorizontalAlignment="Left" VerticalAlignment="Top" Width="75"/>
</Grid>
</Popup>
クリックしたときにポップアップが消えないようにするには、StaysOpenをTrue(デフォルト)に戻します。このような状況では、ポップアップ内のトグルボタンはデフォルトで少し奇妙に見えますが、より見栄えの良いようにスタイルを設定することができます。
コードがすべて同じXamlファイル内にあるわけではない場合、ElementNameでバインドする代わりに、すべてをビューモデルのブール値プロパティにバインドすることができます。