これは、使用しているデベロッパーサーバーによって異なります。 @Citronasが言ったようにthis answer:
あなたのデバッグ方法によって異なります。 Cassiniを使用している場合、 web.configの内容は、選択されたソリューション の設定(たとえば、デバッグまたはリリース)に関係なく読み取られます。
ローカルIISでデバッグする場合は、IISのパスをどのように設定したかによって異なります。 をソースコードディレクトリに設定した場合は、 ローカル設定をweb.configに書き込む必要があります。 ローカルディレクトリにコードを公開し、それに従ってIISパスを設定する場合は、 web.configトランスフォームを使用できます。
(あなたはあなたのweb.configファイルの変換は が機能していることを、言った)あなたは、アプリケーションのワーカープロセスにデバッガをアタッチローカルIISに公開、あなたがそれを行うことができていても(ローカルで公開する必要はありません。プール)それは迷惑なので。最も簡単な方法は、web.configファイル内のデバッグ設定を単純にしてから、公開可能な環境に変換を適用することです。
簡潔に言えば、:デバッグには変換を使用せず、公開用にのみ使用してください。通常のweb.configを使用してデバッグします。
[ローカルでWeb.config変換を行う]の複製が可能です(http://stackoverflow.com/questions/3613714/make-web-config-transformations-working-locally) – ossek